Im Jahr 2008 legte Dennis Phillips beim Main Event der WSOP einen deepen Run hin, als er sich zwar kein Bracelet schnappte, aber dafür einen „Trostpreis“ in Höhe von 4,5 Millionen Dollar bekam. Drei Jahre später sollte sein Lauf ihn an die Spitze des Events #8 der World Series of Poker Circuit in Hammond, ein $1.100 No Limit Hold‘em, katapultieren. 227 Spieler kreierten einen Preispool von $220.190, wobei die ersten 24 Plätze bezahlt waren.
Dennis Philips bekommt für seinen Sieg $55.045 sowie den begehrten, goldenen WSOP Circiut Ring. Bereits vor seinem großen Triumph beim Main Event Final Table 2008 schaffte es Phillips, Back-to-Back einen Finaltisch bei einem Circuit Event der WSOP zu erreichen. Seine erste Reaktion auf den aktuellen Sieg war: „Das Preisgeld mag zwar nicht genauso hoch wie bei anderen Turnieren sein, aber hiermit habe ich das ganze Ding gewonnen. Jeder weiß, was dieser Ring wirklich bedeutet! Sieht er nicht natürlich aus? Ich glaube, ich brauche noch einen zweiten passenden dazu!“
Phillips startete mit einem großen Chiprückstand ins Heads-Up gegen Vayo Gordon, welches über drei Stunden dauerte. In der Schlüsselhand konnte Phillips preflop seine Chips mit 
unterbringen und war dabei gegen 
von Gordon unterwegs. Als das Board mit 
auslief und damit Phillips die Winning Straight bescherte, war die Vorentscheidung getroffen. In der letzten Hand konnte er schließlich mit 
das Turnier für sich entscheiden, als er die 
von Gordon knackte.
Ein paar Stunden nach seinem Sieg musste sich Phillips einer Notoperation im Krankenhaus unterziehen, da man bei ihm einen durchgebrochenen Blinddarm diagnostizierte. Berichten zufolge verlief jedoch alles erfreulich und er wird sich bald wieder erholt haben.
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